Най-ранното човешко присъствие на острова е засвидетелствано през епохата на късната античност (IV-VI век). Доказателство за това е обилният керамичен материал, открит при подводните проучвания, проведени през 1973 г.

Oстров Света Анастасия е за първи път нанесен върху картата на Черно море от холандския картограф Николаос Витсен през последното десетилетие на XVII век.

Манастирът и църквата

Най-ранните данни за съществуването на обителта са от XV век. През годините манастирът е бил опожаряван няколко пъти и нападан от пирати.
Вижте повече за манастирът на 
остров Света Анастасия

Българският Алкатраз

Църковната обител просъществува до 1923 година, когато манастирът е превърнат в затвор. Там са заточени 132-ма комунисти и земеделци. Трудната поддръжка на островния затвор принуждава правителството да прехвърли затворниците в бургаския полицейски участък, а част от тях са освободени.
След атентата в софийската църква „Света Неделя“ през април 1925 година, островът отново е превърнат в затвор. На 29 юли 43-ма от арестантите успяват да избягат с две гребни лодки до нос Чукаля, откъдето се скриват в Странджа планина. В тяхна памет едно от крилата на манастира по-късно е превърнато в музей.

Островът след 60-те години

От 60-те до 80-те години на миналия век Островът става любимо място на творческата бохема на Бургас. Негов „губернатор“ дълги години буразлии наричат големия бургаски поет Христо Фотев, който прекарвал голяма част от времето си там. На острова тогава имало ресторант, малък хотел, църква и кей.

Островът е известен и с това, че там са снимани филмите на Рангел Вълчанов "На малкия остров” и "Островът” на Камен Калев, с участието на Летисия Каста.

От 2001 година „Света Анастасия“ е със статута на природно-археологически резерват.

Остров Света Анастасия днес

Лекарна, предлагащи чудодейни билки и отвари по стари рецепти, манастирска килия от Средновековието, в която може да пренощувате, ресторант с автентични бургаски ястия по стари рецепти … и всичко това на най-романтичното място в Бургаския залив – Остров „Света Анастасия“. До там стигате с корабче, на което сте се качили от любимото за всички бургазлии и гости на града място – Моста в Морската градина.
До скоро това звучеше като приказка, но от това лято е част от бургаската реалност, благодарение на спечеления и изпълнен от Община Бургас проект „Културно-историческото наследство на о-в „Света Анастасия“ и град Бургас - атрактивна и конкурентоспособна туристическа дестинация”, финансиран по Оперативна програма „Регионално развитие”.